越长于计略，能料时局变化，在荆襄中的威望崇高。
早些年大将军何进听闻蒯越名声，聘请他作东曹掾。蒯越曾劝何进要先发制人，尽快把宦官杀掉，但何进犹豫不决。蒯越料见何进败亡的下场，请求外任汝阳令，躲过一劫。
刘表单骑入荆州，其诛杀宗贼，平定荆州的计策也是出自蒯越的手笔。
“异度，今袁本初病逝，河北二袁并立，不知君以为玄德所言如何？”刘表问道。
蒯越沉吟良久，说道：“启禀明公，玄德之语乃忠正之见，自袁本初病故后，曹孟德无人可挡，以其兵略势必能吞河北，然后举兵以向江汉，恐明公不能御之。”
“故越以为明公当下不过抗曹、顺曹二策，抗曹者，刘玄德之语不无道理。若是顺曹，明公则可举州以附曹孟德，届时曹孟德必重明公，明公不失福祚，子孙亦享富贵。”
对于刘表近些年来的表现，蒯越也是无话可说。
在官渡之战前，蒯越劝刘表不要中立，如果心有争霸之念，便出兵争夺疆土，建立功业。如果没有建立功绩的想法，要么联合袁绍，要么相助曹操，保存中立的话，将会同时结怨他们二人，等决出胜负，就会向刘表下手。
同时蒯越也看好曹操能在官渡取胜，建议刘表可以恭顺曹操，以全一族富贵。
然而刘表对于蒯越提供的三个建议，全部没有选择，而是把头埋进沙子里，不想参与中原局势，只愿坐观天下变化。结果就是曹操为了防止刘表搞事，让张羡起兵反叛了。
而当下袁绍病逝，刘表又要面临新的选择。
听着蒯越的建议，刘表沉默良久，说道：“异度之言，某当深思。”
“诺！”
蒯越似乎早知道了刘表的回答，并不沮丧，也是告辞离去。
在走出镇南将军府时，蒯越吐了口浊气，他这么建议刘表也是仁至义尽了。刘表可以把头埋进沙子当鸵鸟，但他可不能这么做，他需要为自己的家族而考虑。
“来人，过些日设私宴，宴请蔡德珪回乡。”
登上马车的那一刻，蒯越吩咐说道。
“诺！”
山雨欲来风满楼，荆州暗流涌动，各有盘算之心。